唐伯虎于明成化六年出生在苏州府吴县的一个商人家庭。其自幼聪明好学，几岁的时候就能写文章，十六岁就考中了秀才。年轻的唐伯虎出名后，整日与人谈诗论画，还特别嗜好喝酒，过着无忧无虑的生活。对此，他的父亲非常担心，恐怕他把精力都耗费在这些方面，而不能成家立业。
后来，唐伯虎的父亲含忧离世，这使唐伯虎的生活失去了依靠。此时，他的好友祝允明就劝他刻苦练习八股文，专心于科举，这样既可以出名，生活又能有保障。朋友的好意，唐伯虎心里当然明白，于是他一改往日状态，开始了闭门苦读的生活。
果然，功夫不负有心人，付出总是有回报的。在明弘治十一年的应天大考中，唐伯虎一举夺得了乡试第一名的好成绩。一时间，他的名字传遍了街头巷尾，他也成了家喻户晓的唐解元，而此时的他才只有二十九岁。
接着，唐伯虎满怀信心地进京参加会试。令谁也没有想到的是，一场考试舞弊案把唐伯虎牵连了进去，结果，他不仅没能像预期的那样求得功名，反而被逮捕入狱。虽然这次进去很快就出来了，有惊无险，但是因此他却被革除了功名，失去了再进考场的资格。从此，唐伯虎企图通过科举步入仕途的希望破灭了。
唐伯虎受到这次严重的打击，觉得颜面丢尽。同时他对自己被分配到浙江做小吏这样的处置极为不满，他认为士可杀，不可辱，因此他拒绝做小吏。而此时他那性喜奢华崇拜金钱的妻子徐氏见他没有了做官的希望，竟然席卷了他的大部分家财与人私奔了。
这一时期，一连串的遭遇让唐伯虎阅尽了世间冷暖，尝遍了人情险恶。同时他对官场也失去了兴趣，只想一心一意做学问。这时，南昌宁王朱宸濠闻知他才华出众，就用重金逼他放下学问，来给自己做幕僚。可是江南一带的人都知道宁王有造反之心，唐伯虎担心连累自己，遂装疯卖傻，拒绝了宁王。没多久，他回到家乡吴县，将年幼的弟弟托付给了文征明，而自己则毅然开始了游历生活。
离家后，千里云游的唐伯虎涉足庐山、天台、武夷、衡山，放舟洞庭、东海。后来，他又返回老家吴县，在城北建了几间房子，取名桃花庵，其实，不过是几件茅草房而已。这时，他与一位苏州名妓沈九娘成婚，并生有一女，名桃笙。一家人的生活很平静温和，沈九娘尽心尽力安慰落魄的唐伯虎。不料，吴县连遭水灾，原先靠卖画维持生计的一家人只能靠借债度日了。没过几年，沈九娘因不堪劳苦，撒手人寰。从此，唐伯虎没有再娶。几年后，他的女儿也嫁给了一个商人。
晚年的唐伯虎孤寂穷愁，以卖字画为生，常常是三餐无继。他曾一度皈依佛门，认为世间一切皆空，如梦、幻、泡、影，如露亦如电，于是他便自号六如居士。
五十四岁，唐伯虎终于走完了他命运多舛的一生。
然而，就是唐伯虎这样一个一生不得志的落魄文人，论才华称才子不为过，但是这个才子怎么又跟风流连在一块儿的呢？我想可能主要有以下两个原因：
首先，他娶了苏州名妓沈九娘为妻。这件事，或者说这个行为本身就是风流的一种表现，这个不难理解。
其次着眼于唐伯虎的绘画。唐伯虎精于仕女题材的绘画，大部分作品都为美女的形象，如《九美吟》、《簪花仕女图》、《秋风纨扇图》等。以此推断，唐伯虎一定非常熟悉这些美女们的日常生活起居，也即是说唐伯虎应该是经常接触到这些美女的，否则不可能画得如此传神。因此，一个常在美女堆儿里过日子的落魄才子，被后世冠以风流也就不足为奇了。
