从良是所有青楼女子的梦想，她们梦想从良后可以嫁个如意郎君，相夫教子。但是可怕的现实让她们望而却步，她们还是不愿从良的。原因主要在三方面。
摆在从良妓女面前有三大难题：一道难题是如何获得男方家庭成员尤其是正妻的认同，第二道难题是如何面对丈夫的喜新厌旧，第三道难题如何应对因年龄差距而派生的一系列问题。
一、一般说来，从良做妾者最难相处的是妻妾关系。妻子作为家庭的守护者，对妾的侵入怀有天生的敌意，因而会处处刁难，时时滋事。
曾当过花榜状元的姚蓉初，嫁入男方作妾，可惜为正妻所不容，先是斥骂羞辱，继而拳脚相向，无奈之下姚只得重返妓院。《清稗类钞》中桐庐人袁昶，与秦淮妓情深意笃，纳为小星。但迫于正妻薛夫人的压力，将小妾安置在一个小院子里，勿使外出。
又担心薛夫人加害于小妾，遂派亲兵把守庭院，不让他人进入。每天上班，他都要将院门的钥匙交与自己的门生汪某，命令他不得将钥匙交与夫人。一次，薛夫人打听到丈夫背着自己纳妾，怒气冲冲地找小妾算帐。来到门口，薛夫人向汪某索取钥匙，好开门去教训小妾。
汪某倒尽忠职守，坚决不放薛夫人进去，并在门口大义凛然地说道：我在这里，除了袁老师外，任何人不许进入!要不是汪某对师傅的忠心，只怕那小妾又少不了一顿羞辱打骂。当然这还不是最残忍的，更有甚者，某些残暴的正妻会致小妾于死地。
二、除了害怕正妻的脸色，从良做妾者还时刻担心丈夫的喜新厌旧。做过嫖客的男人，大多具有喜新厌旧的优良传统，即使娶进家门，也一样会在外面寻花眠柳，从良者依然改变不了独守空房的命。《古诗十九首》便曾记录下一位独守空房的少妇的慨叹。
对一个女人来说，昔为倡家女便已是不堪，奈何更不堪的是今为荡子妇，人生在世，不堪如此，还有比这更沉重的打击吗?从良做妾者，在家庭中本来就势单力薄，全靠丈夫给她撑腰，如果连丈夫都移情别恋了，她在这个家庭里的地位便岌岌可危，很可能遭遇被遗弃的命运。
三、此外，从良做妾者还要提防因为年龄原因而引发的一系列问题。通常情况下，娶妓回家的男人，年龄普遍偏大，而女方年龄尚小，男方大女方二三十岁并不鲜见。
明末清初的钱谦益，娶柳如是为妾时，柳如是23岁，尚在青春年少，钱谦益却已是59岁的垂垂老人。晚清状元洪钧，娶赛金花为妾时，洪钧早已过天命之年，而赛金花只是一个16岁的豆蔻少女。
这两对夫妻，男女双方相差30多岁，属典型的老夫少妻，如此问题就来了，一旦丈夫过世，没有依靠、没有地位的妾该如何在夫家立足呢?钱谦益死后，钱家族人欺负柳如是孤单一个，霸占家产，造谣生事，逼得柳如是以死明志。
洪钧死后，赛金花马上便被洪家赶出家门，甚至连随身的首饰都不让她带走。无奈之下，赛金花回到上海，住在九江路彦丰里内，化名曹梦兰，重操旧业。一个非常现实的问题是，当靠山轰然倒塌，她们的好日子便走到尽头，恩爱没有了，钱财没有了，连生计都成了问题。
像上面提到过的姚蓉初，曾经做过花榜状元，后嫁沈楞严为继室，但不到两年沈病死，姚随之被沈母赶出家门，流落街头，沦为乞妇。10年之后，当王韬再次见到她时，旧时风度一扫而尽，令人相见不相识。
从良也许很美好，但是更多的是水中花而已
很多人艳羡于妓女的从良，以为她们从此可以过上舒心的日子，扬眉吐气地做人，可惜这却是围城之外的幻想，当不得真。历史上从良的妓女，除红拂女、莘瑶琴、董小宛等屈指可数的几个拥有好的归宿外，其余几乎都是悲剧。所谓花无百日好，再艳丽的花终究有凋零的那一天，更何况这朵花本来就生长在污泥浊水中，出身不好呢?
从古以来，煮鹤焚琴，蹂香躏玉，煞是伤心，这就是这班妓女嫁人的小影。如此看来，妓女从良，竟是一条走不通的死胡同?
