明朝万历年间，北京城南的教坊司名妓杜十娘偶遇南京布政老爷的公子李甲，李甲爱其美貌红颜，杜十娘倾其举止文雅，二人情投意合。李甲不顾学业，日日沉浸在温柔乡里，渐渐耗尽了钱财。其父闻听后怒不可遏，断了他的供给，并劝说京城的亲戚都不要借钱给他。
十娘决心将终身托付给温存忠厚的李甲。老鸨儿同意只要李甲在十日内拿出三百两银子就可赎出十娘。但他在亲友中早已坏了名声，谁也不会拿出钱来帮他往妓院里填。
李甲奔波数日，一筹莫展，杜十娘取出缝在被子里的碎银一百五十两，李甲的好友柳遇春被这位风尘女子的行为感动，设法凑足了那一百五十两银子。十天后果然把银两如数交到老鸨儿面前，老鸨儿本想反悔，杜十娘晓以利害，老鸨儿只得放人。
于是两个有情人在柳遇春住所喜结百年之好。杜十娘与李甲本要回到老家去，无奈李甲心存顾虑，携妓而归难以向父亲交代。杜十娘献计说：先到苏杭胜地游览一番，然后郎君回家，求亲友在尊父面前劝解和顺。待李父消气后，再来接她。李甲依命而行。
二人行到瓜州古渡之时，遇到了好色又阴险的富贾孙富。他夜饮听到杜十娘的歌声，心动不已。天亮以后窥视其容貌，更觉心荡神摇。孙富假意与李甲相接近，谈到杜十娘时，例甲告知其事情的原委。孙富叹道：尊父位高，怎容你娶妓为妻!到时候进退两难，岂不落得不忠不孝不仁不义的下场?他这么一说，李甲更觉步履维艰，孙富又拿出一副为朋友肯两肋插刀的架式说：下倒是愿以千金相赠，你拿着银钱回去，只说在京授馆，你父定会原谅你。一番话说的里甲动了心，他一直怕回家后不能交差，如今也只有如此了，于是当下立了契约，按了手印，把杜十娘专卖给孙富。
杜十娘闻知，如雷轰顶，回忆自己童年被卖，受尽屈辱，眼看已经逃出了火坑，就要过上幸福的生活，如今全告破灭。翌日，杜十娘扮上盛装，先让孙富把银两放到李甲船上。自己站在踏板上，打开百宝箱，里面装满金银翡翠各色珍奇玩物。杜十娘指着价值连城的金银珠宝，怒骂孙富拆散他们夫妻，痛斥李甲忘恩负义，利欲熏心，把一件件宝物抛向江中，最后纵身跃入滚滚波涛之中。
杜十娘憎恨自己所处的环境，渴望逃出火坑，过上一种真正充满自由、平等、欢乐的生活。在如何实现自己这一理想追求的问题上，杜十娘走上了依靠爱情力量而努力奋斗的道路。杜十娘聪明能干，勇敢坚定，有远见、有胆识，那种为了追求爱情所表现出来的聪明机智的斗争精神。虽然最终为情身亡，但杜十娘却充满了怒气，轰轰烈烈，投江而去，好不悲壮。
杜十娘的悲剧是偶然的还是必然的呢?
杜十娘有着自尊自爱，坚强守信，宁折不弯的性格。从情节发展过程分析，杜十娘的悲剧中透着许多偶然性，但这些偶然又是当时社会环境所滋生的必然。传统的道德观念中妇女的依附性地位和妓女卑微的社会地位，人与人之间以利相交的关系，这些都与杜十娘对纯真感情的追求格格不入，造成了杜十娘悲剧的必然性。在长期的妓女生活中，她受尽欺凌，当她苦心经营终于从良后，得到的却是被欺骗、被买卖、被遗弃。在这个人格、尊严、良知、情感等作为商品买卖的社会环境中，她追求真爱的理想破灭了，所以她选择了以死抗争。
